Théophylline
| Théophylline | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | 1,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione |
| Synonymes | 1,3-diméthylxanthine |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | R03 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | poudre cristalline incolore ou blanche[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C7H8N4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 180,164 ± 0,0076 g·mol−1 C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %, |
| pKa | 8.81 [2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 273 °C[2] |
| Solubilité | 7,36 g·l-1 (25 °C,eau) [2] |
| Précautions | |
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -0,02 [2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 % |
| Métabolisme | Hépatique en acide 1-méthylurique |
| Demi-vie d’élim. | 8 heures |
| Excrétion | Rénale |
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La théophylline est un alcaloïde du type méthylxanthine. Il s'agit de la 1,3-diméthyl xanthine. C'est la principale substance active des feuilles de thé[réf. souhaitée], d'où elle tire son nom, mais on en retrouve également dans le café, le maté et le guarana. Le thé contient aussi d'autres alcaloïdes comme la caféine ou la théobromine.
Elle agit comme diurétique, comme psychoanaleptique, comme bronchodilatateur et comme agent lipolytique.
Sommaire |
Indications
- Les propriétés broncho-dilatatrices de la théophylline sont utilisées dans le traitement de la bronchite chronique et de l'asthme sévère. La théophylline n'est pratiquement plus utilisée dans le traitement des crises d'asthme sauf parfois chez l'enfant.
- Traitement de fond de l'asthme:
- dose moyenne orale de 10 mg·kg-1·j-1 chez l'adulte ;
- dose plus élevée chez l'enfant, en moyenne 16 mg·kg-1·j-1 à adapter ensuite en fonction de la théophyllinémie.
- Effet lipolytique
- La théophylline est une xanthine souvent utilisée en recherche afin de stimuler la lipolyse des adipocytes (c'est-à-dire cellules graisseuses).
Mécanisme d'action
La théophylline agit au niveau des mouvements intracellulaires du calcium. Elle a une action broncho-dilatatrice, elle renforce les muscles respiratoires et possède une action cardiaque inotrope positive.
La théophylline est également un inhibiteur de la phosphodiestérase (qui transforme, au niveau cellulaire, l'AMPc en AMP qui est non réactif). De par cette action inhibitrice, l'AMPc est présent en plus grande concentration, et l'action au niveau cellulaire est plus importante notamment dans les cellules musculaires et hépatiques, favorisant une glycogénolyse active. C'est de là que viennent les vertus excitantes du thé.
Remarque : La théophylline inhibe la phosphodiestérase à un niveau moindre que la caféine, et la théobromine (cacao) a un effet encore inférieur à celui de la théophylline.
Effets secondaires
- Tachycardie ;
- Tremblements, nervosité ;
- Convulsions chez l'enfant en cas de surdosage ;
- Nausées, vomissements, diarrhée.
Contre-indications
- Enfant de moins de 30 mois ;
- Insuffisance coronarienne sévère ;
- Insuffisance hépatique ;
- Épilepsie.
Notes et références
- THEOPHYLLINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- (en) « Theophylline » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
