Pyrrole

Le pyrrole ou azole, de formule brute C₄H₅N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

Biochimie du noyau pyrrole

Les pyrroles sont les composants les plus importants parmi ceux possédant un anneau aromatique. Ils entrent dans la biosynthèse des porphyrines de l'hème, des chlorines et bactériochlorines de la chlorophylle et de l'anneau corrine de la vitamine B12.

Aromaticité

Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux double liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libre de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieur à celle du furane^[7]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.

Formes mésomères du pyrrole

Bibliographie

(fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.

Notes et références

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} PYRROLE sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 14 décembre 2009
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
↑ Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales

Liens externes

[1] Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

Pyrrolidine, pyrrole saturé
Pyrroline, pyrrole partiellement saturé

Pyrroles substitués

Pyrrole liés à des cycles
- Indole, pyrrole lié à un benzène

Analogues du pyrrole
- Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
- Thiophène, hétérocyclique avec un atome de soufre
- Sélénophène, hétérocyclique avec un atome de sélénium
- Tellurophène, hétérocyclique avec un atome de tellure

[HandbookChemPhys89ed-0] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-1] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[2] Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HSDB-3] {a, b, c, d, e, f et g} PYRROLE sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 14 décembre 2009

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-5] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

[Chimie_organique_h.C3.A9t.C3.A9rocyclique_structures_fondamentales-6] Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales

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