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Propylène glycol

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Propylène glycol
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PropyleneGlycol-stickAndBall.png PropyleneGlycol-spaceFill.png - Wikipedia Orange
Général
Nom IUPAC Propane-1,2-diol
Synonymes propane-1,2-diol
1,2-dihydroxypropane
methyl glycol
trimethyl glycol
No CAS 57-55-6 (racémique)
4254-15-3 (S+)
4254-14-2 (R-)
No EINECS 200-338-0
No E E1520
FEMA 2940
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, inodore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8O2  [Isomères]
Masse molaire[4] 76,0944 ± 0,0036 g·mol−1
C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %,
pKa 14,8 (25 °C)[2]
Moment dipolaire 2,25 D [3]
Diamètre moléculaire 0,533 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion -59 °C[1]
T° ébullition 188,2 °C[1]
Solubilité Miscible à l'eau[2], l'acétone[2], le chloroforme[2], l'alcool.
Soluble dans l'éther[2].
Insoluble dans les huiles
Masse volumique 1,036 g·cm-3 (25 °C)[2]
T° d'auto-inflammation 371 °C[1]
Point d’éclair 99 °C (coupelle fermée); 107 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,612,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,6 Pa[1]
Viscosité dynamique 0,581 poise (20 °C)[2]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} - Wikipedia Orange 1,4314 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant - Wikipedia Orange
Xi
Phrases S : 24/25,
NFPA 704

Symbole NFPA 704 - Wikipedia Orange

SIMDUT[7]
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 10 à 30 g·kg-1[8]
Autre S'enflamme au contact de KMnO4 après 40 secondes.
LogP -0,92[1]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Oxydé dans le foie en acide lactique puis acide pyruvique[8]
Demi-vie d’élim. 4 heures[8]
Composés apparentés
Isomère(s) Propane-1,3-diol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propylène glycol ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, methyl glycol est un alcool utilisé principalement comme additif alimentaire considéré comme généralement non toxique (E1520)[9].

Sommaire

Utilisation

Il est utilisé en alimentaire comme émulsifiant dans les sauces et assaisonnements ou dans les arômes liquides comme solvant. En pharmacie et médecine, il représente 40% du phenytoin (Dilantin) en intraveineuse par exemple, comme humectant et anti moisissure dans les cosmétiques, dans l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient. Il intervient dans l'industrie textile pour la fabrication des fibres polyester.

Il est utilisé dans les machines de spectacle (discothèque, théâtre, cinéma) et dans les cigarettes électroniques car son évaporation à basse température (environ 60 degrés) permet de produire une fausse fumée (aérosol) non toxique permettant de créer des effets spéciaux tels que des incendies ou des brumes artificielles sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.

Il est également abondamment aspergé sur les ailes d'avions afin de réduire la formation de glace sur celles-ci; à l'origine d'environ 10% des cas d'accidents d'avions [10].

Il est parfois utilisé comme anti-gel non corrosif dans les matériels sensibles (circuit des pompe à chaleur, circuit de capteurs solaire, liquide de refroidissement...) mais on lui préfère l'éthylène glycol moins couteux mais toxique.

Il fut utilisé dans les duplicateurs à alcool, comme solvant permettant de transférer l'encre du stencil au papier.

Il est également utilisé dans les liquides de remplissage (e-liquide) des cigarettes électroniques, afin de produire de la vapeur (il représente plus de 90% du contenu de ces liquides).

Voir aussi

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g et h PROPYLENEGLYCOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c, d, e, f et g PROPYLENE GLYCOL sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 3 février 2010
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9) (LCCN 98018212) 
  4. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9) (LCCN 96051648), p. 2-50 
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328) 
  7. « Propylène glycol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. a, b et c Fiche toxicologique FT 226 de l'Institut national de recherche et de sécurité (INRS), 1994
  9. Des observations ont cependant été rapportées d'empoisonnement au PG par ingestion directeGuillot M.; Bocquet G.; Eckart P.; Amiour M.; El-Hachem C.; Garnier R.; Galliot-Guilley M.; Haguenoer J. M., « Environnement domestique et intoxication aiguë au propylène glycol chez un nourrisson de deux ans. À propos d'une observation inhabituelle. » sur http://cat.inist.fr, Archives de pédiatrie, 2002, vol. 9, no4, pp. 382-384, 2002
  10. http://www.sciam.com/article.cfm?id=ice-flight-3407


Liens externes

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