Acide arachidonique
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| Acide arachidonique | |
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| Structure de l'acide arachidonique | |
| Général | |
| Synonymes | AA C20:4 ω-6 |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | huile |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C20H32O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 304,4669 ± 0,0188 g·mol−1 C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | -49 °C |
| T° ébullition | 169 à 171 °C à 0,15 mmHg |
| Solubilité | 10 mg·ml-1 éthanol |
| Masse volumique | 0,922 g·ml-1 à 25 °C |
| Point d’éclair | 113 °C |
| Précautions | |
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| Phrases R : 19, | |
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L'acide arachidonique est un acide gras à chaîne longue qu'on trouve dans certaines huiles végétales. On le symbolise par les nombres 20:4 (n-6, n-9, n-12, n-15) pour indiquer qu'il a 20 carbones et quatre liaisons éthyléniques situées sur les carbones n° 5 (n-15), n° 8 (n-12), n° 11 (n-9) et n° 14 (n-6) : c'est un acide gras polyinsaturé.
C'est un acide gras dit "tétraènoïque" car il possède 4 insaturations (c'est-à-dire 4 doubles liaisons). Sa dénomination est "toutes CIS 5,8,11,14-eicosatétraènoïque" (CIS définit la configuration des doubles liaisons, c'est-à-dire des doubles liaisons qui forment une angulation; "toutes" signifie simplement que chaque double liaison est de configuration CIS).
La position des doubles liaisons par rapport au dernier carbone : n-6, n-9, est partiellement la même que pour l'acide linoléique : on dit que ces deux acides gras appartiennent à la famille des acides gras n-6, oméga-6 (qui ont la dernière double liaison en n-6) alors que l'acide linolénique appartient à la famille n-3, oméga-3 (sa dernière double liaison est en n-3).
L'acide arachidonique est fabriqué dans notre organisme à partir de l'acide linoléique : ce n'est donc pas un acide gras essentiel. Mais puisqu'il est le précurseur direct des eicosanoïdes, l'acide arachidonique est un acide gras absolument nécessaire.
Voir aussi
Liens externes
- (en) Acide arachidonique
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
