Éthanol

équation^[6] : $C_{P} = (102640) + (-139.63) \times T + (-3.0341E-2) \times T^{2} + (2.0386E-3) \times T^{3} - Wikipedia Orange$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 159,05 à 390 K.
Valeurs calculées :
112,342 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } ) - Wikipedia Orange$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } ) - Wikipedia Orange$
159,05	-114,1	87 870	1 907
174	-99,15	88 165	1 914
182	-91,15	88 512	1 921
189	-84,15	88 929	1 930
197	-76,15	89 541	1 944
205	-68,15	90 304	1 960
212	-61,15	91 099	1 977
220	-53,15	92 160	2 000
228	-45,15	93 389	2 027
236	-37,15	94 793	2 058
243	-30,15	96 170	2 088
251	-22,15	97 918	2 125
259	-14,15	99 859	2 168
266	-7,15	101 720	2 208
274	0,85	104 039	2 258

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } ) - Wikipedia Orange$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } ) - Wikipedia Orange$
282	8,85	106 569	2 313
289	15,85	108 960	2 365
297	23,85	111 901	2 429
305	31,85	115 071	2 498
313	39,85	118 476	2 572
320	46,85	121 652	2 641
328	54,85	125 514	2 724
336	62,85	129 629	2 814
343	69,85	133 442	2 897
351	77,85	138 048	2 997
359	85,85	142 925	3 102
366	92,85	147 419	3 200
374	100,85	152 821	3 317
382	108,85	158 511	3 441
390	116,85	164 500	3 571

équation^[11] : $C_{P} = (27.091) + (1.1055E-1) \times T + (1.0957E-4) \times T^{2} + (-1.5046E-7) \times T^{3} + (4.6601E-11) \times T^{4} - Wikipedia Orange$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
66,172 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } ) - Wikipedia Orange$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } ) - Wikipedia Orange$
100	-173,15	39 096	849
193	-80,15	51 492	1 118
240	-33,15	58 009	1 259
286	12,85	64 463	1 399
333	59,85	71 071	1 543
380	106,85	77 638	1 685
426	152,85	83 972	1 823
473	199,85	90 305	1 960
520	246,85	96 456	2 094
566	292,85	102 265	2 220
613	339,85	107 953	2 343
660	386,85	113 368	2 461
706	432,85	118 384	2 570
753	479,85	123 204	2 674
800	526,85	127 708	2 772

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } ) - Wikipedia Orange$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } ) - Wikipedia Orange$
846	572,85	131 806	2 861
893	619,85	135 678	2 945
940	666,85	139 238	3 022
986	712,85	142 434	3 092
1 033	759,85	145 421	3 157
1 080	806,85	148 151	3 216
1 126	852,85	150 602	3 269
1 173	899,85	152 914	3 319
1 220	946,85	155 070	3 366
1 266	992,85	157 074	3 410
1 313	1 039,85	159 063	3 453
1 360	1 086,85	161 047	3 496
1 406	1 132,85	163 044	3 539
1 453	1 179,85	165 206	3 586
1 500	1 226,85	167 564	3 637

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,43 ± 0,05 eV (gaz)^[12]

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

Pc ^[13]

Paramètres de maille

a = 5,377 Å

b = 6,882 Å
c = 8,255 Å
α = 90,00 °
β = 102,20 °
γ = 90,00 °

Z = 4 ^[13]

Volume

298,57 Å³ ^[13]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

$\textit{n}_{D}^{25} - Wikipedia Orange$ 1,3594^[3].

Précautions

Directive 67/548/EEC^[15]

F

Phrases R : 11,

Phrases S : 2, 7, 16,

Transport

33

1170

SGH^[16]^,^[17]

Danger H225, P210,

Classification du CIRC

Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme^[14]

Inhalation

ébriété, nausée, vomissements

Peau

aucun effet

Yeux

dangereux

Ingestion

ébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)

Écotoxicologie

DL₅₀

5 à 20 g·kg^-1^[5]

CL₅₀

20 000 à 30 000 ppm pendant 4 à 6 heures^[5]

LogP

-0,32^[1]

Seuil de l’odorat

bas : 49 ppm
haut : 716 ppm^[18]

Données pharmacocinétiques

Métabolisme

au niveau du foie en aldéhyde acétique puis acide acétique, à ~100 mg·kg^-1 par heure^[5]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’éthanol, ou alcool éthylique, est un liquide incolore, volatil, inflammable et miscible à l'eau en toutes proportions. C'est un psychotrope et l'une des plus anciennes drogues récréatives. Couramment appelé « alcool », car retrouvé dans toutes les boissons alcoolisées et dans les boissons spiritueuses, il est aussi utilisé dans les thermomètres, comme solvant et comme carburant.

Formule

L'éthanol est un alcool primaire à deux carbones de formule brute C₂H₆O et de formule semi-développée CH₃CH₂OH ou CH₃-CH₂-OH, indiquant que le carbone du groupe méthyle (CH₃-) est attaché au groupement méthylène (-CH₂-) lui même attaché au groupement hydroxyle (-OH). C'est un isomère de constitution de l'éther méthylique^[19]. L’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation EtOH, le groupement éthyle (C₂H₅-) étant communément abrégé Et en chimie organique.

Nom

Éthanol est le nom systématique défini par la nomenclature des composés organiques pour une molécule avec deux atomes de carbone (préfixe éth-) ayant une liaison simple entre eux (suffixe -ane) et attaché à un groupe hydroxyle (suffixe -ol).

Histoire

Articles détaillés : Histoire de la vigne et du vin et Histoire de la bière.

La fermentation des sucres en éthanol est l'une des plus ancienne biotechnologie employée par l'homme et a été utilisée depuis la Préhistoire pour obtenir des boissons alcoolisées. Des analyses chimiques de composés organiques absorbés dans des jarres datant du Néolithique trouvées dans un village de la province du Henan en Chine, ont révélé que des mélanges de boissons fermentées composés de riz, de miel et de fruits étaient produits dès le VII^e millénaire av. J.-C.^[20].

Bien que la distillation soit une technique bien connue dès le début de la Grèce antique, les premières traces écrites de production d'alcool à partir du vin ne remontent qu'au XII^e siècle avec les travaux des alchimistes de l'école de médecine de Salerne^[21]. La première mention de la distinction entre alcool absolu et mélanges eau-alcool est rapportée elle au XIII^e siècle par Raymond Lulle^[21].

En 1796, Johann Tobias Lowitz obtient de l'éthanol pur en filtrant sur du charbon actif de l'éthanol distillé. Antoine Lavoisier détermine que l'éthanol est composé de carbone, d'oxygène et d'hydrogène, et en 1808, Nicolas Théodore de Saussure détermine sa formule brute^[22]. En 1858, Archibald Scott Couper publie la structure chimique de l'éthanol, qui est l'une des premières structures déterminées^[23].

L'éthanol est pour la première fois préparé de façon synthétique en 1826 par les travaux indépendants de Georges Serullas en France et de Henry Hennel au Royaume-Uni^[24]. En 1828, Michael Faraday synthétise de l'éthanol par l'hydratation en catalyse acide de l'éthylène, une synthèse similaire au procédé industriel utilisé de nos jours.

L'éthanol a aussi été utilisé comme combustible dans les lampes, et comme carburant pour les automobiles jusque dans les années 1930. Par exemple, la Ford T pouvait fonctionner jusqu'en 1908 avec de l'éthanol pur^[25]^,^[26].

Propriétés physico-chimiques

L'éthanol est un liquide volatil, incolore et qui a une légère odeur. Sa combustion est sans fumée et donne une flamme bleutée. Les propriétés physico-chimiques de l'éthanol proviennent principalement de la présence du groupement hydroxyle et de la courte chaîne carbonée. Le groupement hydroxyle peut former des liaisons hydrogène, rendant l'éthanol plus visqueux et moins volatil que des solvants organiques de masses moléculaires équivalentes. L'indice de réfraction de l'éthanol est légèrement plus élevé que l'eau (1,3594 à 25,0 °C^[3]). Le point triple de l'éthanol est observé à -123,15 °C pour une pression de 4,3×10^-4 Pa.

Propriétés comme solvant

L'éthanol est miscible avec de nombreux solvants organiques, comme les solvants chlorés (tétrachlorure de carbone, chloroforme, trichloroéthane, tétrachloroéthylène), les hydrocarbures aliphatiques (pentane, hexane), les solvants aromatiques (benzène, toluène, pyridine), l'acide acétique, l'acétone, l'éther diéthylique, l'éthylène glycol ou encore le nitrométhane^[27]. Néanmoins la miscibilité de l'éthanol avec les hydrocarbures aliphatiques tend à diminuer avec l'augmentation de la longueur de la chaîne carbonée de l'alcane et la diminution de la température, la limite de miscibilité étant par exemple de 13 °C pour le dodécane^[28].

Du fait de la nature polaire du groupement hydroxyle, l'éthanol peut aussi dissoudre des composés ioniques, comme les hydroxydes de sodium et de potassium, les chlorures de magnésium, de calcium et d'ammonium ou encore les bromures d'ammonium et de sodium^[27]. Les chlorures de sodium et de potassium ne sont eux que légèrement solubles dans l'éthanol^[27].

La partie apolaire de l'éthanol lui permet de dissoudre des substances hydrophobes, et notamment des huiles essentielles et de nombreux composés odorants, colorants et médicinaux^[27].

L'éthanol peut être utilisé comme solvant dans de nombreuses réactions chimiques lors de synthèses, comme dans les substitutions nucléophiles S_N1, lors des hydrogénations catalytiques, lors des réactions d'aldolisation, lors des réactions de Wittig, lors des réactions de Diels-Alder ou lors de réactions de diazotation^[29].

Miscibilité avec l'eau

Les mélanges eau-éthanol occupent un volume inférieur à la somme des volumes des deux composants pris individuellement. Le mélange d'un volume d'eau et d'un volume d'éthanol donne par exemple un volume équivalent de 1,92^[30]. La réaction de mélange de l'eau et de l'éthanol est exothermique, et à 24,85 °C jusqu'à 777 J·mol^-1 peuvent être libérées^[31] Le caractère polaire de l'éthanol le rend hygroscopique, à tel point que pur il absorbe l'humidité de l'air.

Un azéotrope se forme avec l'eau à 89,47 mole-% d'éthanol et 10,53 mole-% d'eau à pression atmosphérique. Le point d'ébullition de l'éthanol est de 78,4 °C et de 100 °C pour l'eau, mais l'azéotrope bout lui à 78,2 °C, ce qui est inférieur aux points d’ébullition de chacun des constituants^[32]. Les proportions du mélange azéotropique varient en fonction de la température et de la pression^[33].

Évolution de la composition de l'azéotrope éthanol-eau avec la pression^[33]
Pression	Point débullition	Fraction molaire d'éthanol
0,1 MPa	78,35 °C	0,894
0,344 MPa	112,6 °C	0,882
0,689 MPa	135,7 °C	0,874
1,378 MPa	164,2 °C	0,862
2,068 MPa	182,6 °C	0,852

L'ajout de quelques pour cent d'éthanol dans l'eau diminue de façon drastique la tension superficielle de l'eau. Cette propriété permet d'expliquer le phénomène des larmes de vin. Lorsque l'on fait tournoyer le vin dans un verre, l'éthanol s'évapore plus rapidement dans le film mince le long des parois du verre. La proportion d'éthanol diminue, donc la tension de surface augmente et le film se transforme en gouttelettes. Ce phénomène est appelé effet Marangoni, et a été décrit et expliqué en 1855 par James Thomson^[34].

Le titre alcoométrique volumique, aussi appelé degré alcoolique, est le rapport entre le volume d'alcool contenu dans le mélange et le volume total de ce mélange à 20 °C. On l'utilise pour déterminer la proportion d'alcool, c'est-à-dire d'éthanol, dans une boisson alcoolisée. L'unité utilisée pour exprimer le titre est le pourcentage volumique (% vol) ou degré (noté °).

Les mélanges eau-éthanol contenant plus de 50 % d'éthanol sont inflammables à température ambiante, mais en chauffant un mélange contenant moins de 50 % d'éthanol peut s'enflammer. La technique de flambage en cuisine fait appel à cette propriété. L'alcool ajouté dans une poêle chaude se consume en flammes et donne une réaction complexe. La température de l'alcool qui brûle peut alors dépasser les 240 °C et conduit à la caramélisation des sucres présents.

Qualités de l'éthanol

Différentes qualités d'éthanol sont disponibles pour différents emplois :

l'alcool dénaturé est généralement de l'éthanol auquel est ajouté un dénaturant pour rendre le mélange impropre à la consommation alimentaire. Les dénaturants utilisés peuvent être le méthanol, le diéthylphtalate, le thiophène, le diéthyléther ou encore des condensats de gaz naturels. Il est utilisé pour l'entretien ménager, le nettoyage, la désinfection et dans les réchauds à alcool.
l'alcool à brûler est un mélange composé d'éthanol et de méthanol. L'alcool à brûler est hautement toxique du fait de la présence de méthanol (en général 5 à 10 %). Il est utilisé pour nettoyer les vitres et les surfaces plastiques.
l'alcool rectifié est un distillat titrant de 70 à 96 % d'éthanol grâce au procédé de distillation fractionnée. La concentration maximale qui puisse être obtenue par distillation d'alcool brut est de 96 % du fait de la formation d'un azéotrope eau-éthanol. Il est utilisé pour la réalisation de liqueurs ou de vodka, mais également pour l'entretien ménager, le nettoyage, ou la désinfection.
l'alcool absolu est de l'éthanol pur, contenant un maximum d'eau allant d'un pour cent à quelques ppm. Il est employé comme solvant pour des applications dans les laboratoires et dans l'industrie, et comme combustible.

Production

L'éthanol peut être produit industriellement à partir de la pétrochimie, ou par hydratation de l'éthylène, et par fermentation alcoolique de levures^[35]. Le procédé le plus économique dépend principalement du marché pétrolier.

Hydratation de l'éthylène

Catalyse directe

Ce procédé développé dans les années 1970 a complètement supplanté les autres méthodes de production. L'éthanol ainsi produit est utilisé par l'industrie comme matière première ou comme solvant. Il est produit par grâce à la pétrochimie, en utilisant l'hydratation par catalyse acide de l'éthylène, suivant la réaction :

H₂C=CH₂ + H₂O ↔ CH₃CH₂OH

Le catalyseur le plus communément utilisé est l'acide phosphorique, adsorbé sur un support poreux comme un gel de silice ou de la célite^[30]. Une augmentation de la température aide à déplacer l'équilibre vers la production d'éthanol, suivant le principe de le Chatelier, et il est donc nécessaire d'utiliser le catalyseur à des hautes températures (250 à 300 °C) sous haute pression de vapeur d'eau pour approcher l'équilibre rapidement. Le produit final est un mélange eau-éthanol contenant entre 10 % et 25 % d'éthanol en masse.

Catalyse indirecte

Un procédé plus ancien, mais aujourd'hui obsolète, est développé dans les années 1930 par Union Carbide, et sera utilisé durant une grande partie du XX^e siècle^[30]. L'éthylène est estérifié par l'acide sulfurique pour produire du sulfate d'éthyle, qui est ensuite hydrolysé pour donner de l'éthanol et de l'acide sulfurique, qui sert donc de catalyseur lors de cette réaction :

H₂C=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃CH₂SO₄H

CH₃CH₂SO₄H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

Ce procédé consomme de grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

Fermentation

Article détaillé : Fermentation alcoolique.

Dans ce cas, on parle de bioéthanol. La majorité du bioéthanol produit aujourd'hui provient du traitement des plantes sucrières (betterave, canne à sucre, …) ou des céréales (maïs, blé, …). La production de bioéthanol à partir de la biomasse se divise sommairement en trois étapes.

L'hydrolyse de la céréale : contrairement aux plantes sucrières qui donnent du sucre directement, il est nécessaire d'hydrolyser l'amidon (polymère du glucose) contenu dans les céréales afin d'obtenir du glucose. Cette hydrolyse peut se faire par des enzymes (hydrolyse enzymatique) ou par de l'acide (hydrolyse acide, nécessite que le mélange soit porté à ébullition).
La fermentation du glucose : on utilise pour cette étape des levures que l'on insère dans un mélange de sucre et d'eau. La durée de fermentation varie mais tourne aux alentours de quelques semaines. À l'issue de cette étape on obtient un éthanol très dilué, inutilisable pour l'instant.
La distillation : pour extraire l'éthanol du mélange d'éthanol et d'eau on peut procéder à une distillation fractionnée. Cette distillation s'appuie sur la température d'ébullition de l'éthanol, inférieure à celle de l'eau. Le mélange appelé parfois alcoolat est porté à ébullition, et l'éthanol s'évapore avant que l'eau ne commence à bouillir. En pratique, une certaine proportion d'eau et de produits plus volatils que l'éthanol entrent dans le liquide obtenu après la première distillation qu'on appelle parfois flegme, la flegmasse étant le résidu de cette distillation. D'autre part, de multiples distillations ne permettent pas d'obtenir un éthanol à plus de 96 % car il forme avec l'eau un azéotrope (96 %, PE:78,17 °C^[36]). Pour obtenir de l'éthanol plus pur, il faut déshydrater l'azéotrope, par exemple en le distillant sur CaO. Si le point azéotropique est dépassé, les distillations sont de nouveau opérationnelles.

Éthanol cellulosique

Article détaillé : Éthanol cellulosique.

La fermentation alcoolique peut aussi être obtenue à partir de la cellulose^[37]^,^[38], mais jusqu'à récemment le coût de la cellulase, une enzyme capable de décomposer la cellulose, n'a pas permis à la filière de se développer industriellement. En 2004, la compagnie canadienne Iogen Corporation a construit la première usine basée sur la production d'éthanol à partir de cellulose^[39]. Le développement de cette technologie pourrait permettre d'utiliser et de recycler de nombreux déchets végétaux provenant de l'agriculture contenant de la cellulose, comme la sciure de bois ou la paille. D'autres entreprises de biotechnologie développent actuellement des champignons capables de produire de larges quantités de cellulase et de xylanase afin de permettre de convertir d'autres résidus agricoles en cellulose, comme les déchets de maïs ou la bagasse de la canne à sucre^[40].

Utilisation

Carburant

En Amérique du Sud et surtout au Brésil, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 25 % d'éthanol et portent le nom d’ethanol blend.

En France, le gouvernement a lancé officiellement fin 2006 l'E85, un mélange de 85 % d'éthanol et de 15 % d'essence comme biocarburant. Il est disponible dans plusieurs centaines de stations-service depuis la fin de l'année 2007. Un mélange E10 avec 10 % d'éthanol est disponible depuis avril 2009.

Boissons alcoolisées

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue !

Antiseptique

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue !

Chimie

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant.

Pharmacologie

Dans la pharmacopée européenne, "éthanol" désigne l’éthanol absolu, c'est-à-dire pur à 100 % (sans eau), en opposition à l'éthanol à 95 % ou 70 % que l'on trouve en pharmacie. À cela, s'ajoute la qualité "alcool Ph. Eur." (Pharmacopée européenne) qui désigne une qualité d'éthanol dont on a quantifié de nombreuses traces et impuretés. La norme Pr Eur autorise un certain pourcentage d'eau (4 %). Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain.

Propriétés physiologiques

Article détaillé : Propriétés physiologiques des boissons alcoolisées.

La prise de boissons alcoolisées entraine différents effets, l'alcoolisme étant la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol qui entraîne une dépendance, ce qui classe l'éthanol parmi les drogues. Celle-ci serait la plus nocive des drogues pour les sociétés^[41].

Mécanismes neurologiques

La plupart des drogues agissent sur un certain type de récepteur. Le principal ingrédient de l'alcool : l'éthanol, influe sur presque tout le système. Il agit sur les récepteurs de la sérotonine, du glutamate, de l'acétylcholine, de la dopamine et surtout du GABA. Le GABA est un grand ralentisseur de l'activité des neurones (à l'opposé du glutamate qui est un accélérateur de l'information); ainsi, en se fixant sur les récepteurs du GABA, l'éthanol exagère le ralentissement du cerveau. Le monde scientifique qualifie l'alcool de "drogue sale" car son action dans le cerveau est archaïque et très neurotoxique dans le cas d'une consommation excessive et/ou régulière. Des études ont mis en évidence que l'alcool entrainait des modifications visibles à l’œil nu de la taille de la matière grise. Les scientifiques ne savent pas pour l'instant si ces données sont réversibles. ^[42]

Utilisation médicale

L'éthanol absolu est parfois injecté dans des tumeurs afin de provoquer leur nécrose. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et cancéreux.

L'éthanol est aussi utilisé comme antidote dans le cas d'intoxication au méthanol ou à l'éthylène glycol (antigel), afin de saturer l'ADH (Alcool déshydrogénase)

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} ETHANOL (ANHYDRE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
↑ (en) Y. Marcus, The Properties of Solvents, Chichester, England, John Wiley & Sons, coll. « Solution Chemistry » (n^o 4), 1998, 254 p. (ISBN 9780471983699 et 0471983691) (LCCN 98018212) [présentation en ligne], p. 95
↑ ^{a, b et c} Marcus, 1998, p. 88.
↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a, b, c, d, e et f} Fiche toxicologique FT 48 - Éthanol sur le site de l'Institut national de recherche et de sécurité pour la prévention des accidents du travail et des maladies professionnelles, 2011. Consulté le 14 mai 2012.
↑ ^{a, b et c} (en) R. H. Perry et D. W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2640 p. (ISBN 9780070498419) (LCCN 96051648), p. 2-50 .
↑ (en) C. A. Faúndez et J. O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chin. J. Chem. Eng., vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 (ISSN 1004-9541) [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)]
↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40
↑ (en) O. Haida, H. Suga et al., « Calorimetric study of the glassy state XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol », dans J. Chem. Thermodynam., vol. 9, n^o 12, décembre 1977, p. 1133–1148 (ISSN 0021-9614) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .
↑ (en) J. Chao et F. D. Rossini, « Heats of Combustion, Formation, and Isomerization of Nineteen Alkanols », dans J. Chem. Eng. Data, vol. 10, n^o 4, 1965, p. 374–379 (ISSN 0021-9568) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)
↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 10-205
↑ ^{a, b et c} Ethanol sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations globales de la cancérogénicité pour l'homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
↑ ESIS. Consulté le 6 décembre 2008
↑ Numéro index 603-002-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ SIGMA-ALDRICH
↑ Ethyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
↑ (en) G. P. Moss (dir.), « Basic terminology of stereochemistry », dans Pure Appl. Chem., IUPAC, vol. 68, n^o 12, 1996, p. 2193-2222 (ISSN 0033-4545 et 1365-3075) [lien DOI (page consultée le 12 mai 2012)] .
↑ (en) P. E. McGovern, J. Zhang et al., « Fermented beverages of pre- and proto-historic China », dans Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 101, n^o 51, 21 décembre 2004, p. 17593-17598 (ISSN 0027-8424) [texte intégral, lien PMID, lien PMCID, lien DOI (pages consultées le 12 mai 2012)] .
↑ ^{a et b} (en) R. J. Forbes, A Short History of the Art of Distillation : From the Beginnings Up to the Death of Cellier Blumenthal, Leyde, Pays-Bas, Brill, 1970, 2^e éd. (1^re éd. 1948), 405 p. (ISBN 9789004006171) [lire en ligne] [présentation en ligne], p. 89 .
↑ (en) Alcohol sur site de l'Encyclopaedia Britannica, 1911. Consulté le 12 mai 2012.
↑ (en) A. S. Couper, « On a New Chemical Theory », dans Philos. Mag., 4^e série, vol. 16, 1858, p. 104-116 (ISSN 1478-6435) [texte intégral (page consultée le 12 mai 2012)] .
↑ (en) H. Hennell, « On the Mutual Action of Sulphuric Acid and Alcohol, with Observations on the Composition and Properties of the Resulting Compound », dans Philos. Trans. R. Soc., vol. 116, 9 mars 1826, p. 240-249 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 13 mai 2012)] .
↑ (en) Joseph DiPardo, « Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand » sur le site de l'Energy Information Administration. Consulté le 14 mai 2012
↑ (en) V. D. Hunt, The gasohol handbook, New York, Industrial Press, 1981, 580 p. (ISBN 9780831111373) [présentation en ligne] .
↑ ^{a, b, c et d} (en) M. Windholz (dir.), The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals and Drugs, vol. 9, Merck, 1976, 9^e éd., 1835 p. (ISBN 9780911910261) .
↑ (en) U. Dahlmann et G. M. Schneider, « (Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0,1 MPa to 120,0 MPa », dans J. Chem. Thermodynam., vol. 21, n^o 9, septembre 1989, p. 997–1004 (ISSN 0021-9614) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .
↑ (en) C. Reichardt et T. Welton, Solvents and solvent effects in organic chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2010, 4^e éd., 692 p. (ISBN 9783527324736) [présentation en ligne], « Appendix », p. 568 .
↑ ^{a, b et c} (en) J. E. Logsdon, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 2004 (ISBN 9780471238966) [lire en ligne (page consultée le 15 mai 2012)], « Ethanol » .
↑ (en) M. J. Costigan, L. J. Hodges et al., « The isothermal displacement calorimeter: Design modifications for measuring exothermic enthalpies of mixing », dans Aust. J. Chem., vol. 33, n^o 10, 1980, p. 2103 - 2119 (ISSN 0004-9425) [lien DOI] .
↑ (en) R. W. Rousseau, Handbook of Separation Process Technology, John Wiley & Sons, 1987, 1010 p. (ISBN 9780471895589), p. 261–262 .
↑ ^{a et b} J. Vidal, Thermodynamique: application au génie chimique et à l'industrie pétrolière, Paris, Éditions Technip, 1997, 500 p. (ISBN 9782710807155) (LCCN 97194455) [lire en ligne (page consultée le 16 mai 2012)], p. 181 .
↑ . (en) J. Thomson, « On certain curious motions observable on the surfaces of wine and other alcoholic liquours », dans Philos. Mag., vol. 10, 1855, p. 330-333 [texte intégral] .
↑ (en) G. A. Mills et E. E. Ecklund, « Alcohols as Components of Transportation Fuels », dans Annu. Rev. Energy Env., vol. 12, novembre 1987, p. 47-80 [lien DOI (page consultée le 17 mai 2012)] .
↑ http://pedagogie.ac-montpellier.fr:8080/disciplines/scphysiques/academie/ABCDORGA/Famille/Produit/ethanol.html
↑ (en) M. J. Taherzadeh et K. Karimi, « Acid-based hydrolysis processes for ethanol from lignocellulosic materials: A review », dans BioRes., vol. 2, n^o 3, 2007, p. 472-499 (ISSN 1930-2126) [texte intégral (page consultée le 18 mai 2012)] .
↑ (en) M. J. Taherzadeh et K. Karimi, « Enzyme-based hydrolysis processes for ethanol from lignocellulosic materials: A review », dans BioRes., vol. 2, n^o 4, 2007, p. 707-738 (ISSN 1930-2126) [texte intégral (page consultée le 18 mai 2012)] .
↑ (en) S. K. Ritter, « Biomass or burst: Technology to use plant-derived sugars to produce chemical feedstocks is ready ... and waiting », dans Chem. Eng. News, vol. 82, n^o 22, mai 2004, p. 31-34 (ISSN 0009-2347) [texte intégral (page consultée le 18 mai 2012)] .
↑ (en) Brew Better Ethanol sur le site Popular Science Online, 2006. Consulté le 18 mai 2012.
↑ (en) D. J. Nutt, L. A. King et al., « Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis », dans The Lancet, vol. 376, n^o 9752, 6 novembre 2010, p. 1558-1565 (ISSN 0140-6736) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .
↑ Drogues et cerveau: tabac et alcool, des poisons en vente libre. Diffusé sur Arte (mars 2009)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethanol » (voir la liste des auteurs)

Annexes

Molécule en 3D et en rotation Rouge : Oxygène, Gris : Carbone, Blanc : Hydrogène

Sur les autres projets Wikimedia :

Éthanol, sur Wikimedia Commons

Articles connexes

Autres alcools :

Usages :

Divers :

Calcul des titres et des volumes d'alcools

Liens externes

ONG spécialisée sur les impacts sociaux et environnementaux
Liste des départements dont les points de vente proposent du Super Éthanol E85 (avec tarifs mis à jour), sur le site du Ministère de l'économie et des finances français

[ICSC-0] {a, b, c, d, e, f, g et h} ETHANOL (ANHYDRE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

[1] (en) Y. Marcus, The Properties of Solvents, Chichester, England, John Wiley & Sons, coll. « Solution Chemistry » (n^o 4), 1998, 254 p. (ISBN 9780471983699 et 0471983691) (LCCN 98018212) [présentation en ligne], p. 95

[refraction-2] {a, b et c} Marcus, 1998, p. 88.

[3] Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

[INRS-4] {a, b, c, d, e et f} Fiche toxicologique FT 48 - Éthanol sur le site de l'Institut national de recherche et de sécurité pour la prévention des accidents du travail et des maladies professionnelles, 2011. Consulté le 14 mai 2012.

[perry-5] {a, b et c} (en) R. H. Perry et D. W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2640 p. (ISBN 9780070498419) (LCCN 96051648), p. 2-50 .

[6] (en) C. A. Faúndez et J. O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chin. J. Chem. Eng., vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 (ISSN 1004-9541) [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)]

[HBCP91-7] (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40

[8] (en) O. Haida, H. Suga et al., « Calorimetric study of the glassy state XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol », dans J. Chem. Thermodynam., vol. 9, n^o 12, décembre 1977, p. 1133–1148 (ISSN 0021-9614) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .

[9] (en) J. Chao et F. D. Rossini, « Heats of Combustion, Formation, and Isomerization of Nineteen Alkanols », dans J. Chem. Eng. Data, vol. 10, n^o 4, 1965, p. 374–379 (ISSN 0021-9568) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .

[Yaws-10] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)

[HBCP89-11] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791) [présentation en ligne], p. 10-205

[reciprocalnet-12] {a, b et c} Ethanol sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009

[13] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations globales de la cancérogénicité pour l'homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

[lien-14] ESIS. Consulté le 6 décembre 2008

[SGH-15] Numéro index 603-002-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[16] SIGMA-ALDRICH

[hazmap-17] Ethyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

[18] (en) G. P. Moss (dir.), « Basic terminology of stereochemistry », dans Pure Appl. Chem., IUPAC, vol. 68, n^o 12, 1996, p. 2193-2222 (ISSN 0033-4545 et 1365-3075) [lien DOI (page consultée le 12 mai 2012)] .

[19] (en) P. E. McGovern, J. Zhang et al., « Fermented beverages of pre- and proto-historic China », dans Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 101, n^o 51, 21 décembre 2004, p. 17593-17598 (ISSN 0027-8424) [texte intégral, lien PMID, lien PMCID, lien DOI (pages consultées le 12 mai 2012)] .

[forbes-20] {a et b} (en) R. J. Forbes, A Short History of the Art of Distillation : From the Beginnings Up to the Death of Cellier Blumenthal, Leyde, Pays-Bas, Brill, 1970, 2^e éd. (1^re éd. 1948), 405 p. (ISBN 9789004006171) [lire en ligne] [présentation en ligne], p. 89 .

[21] (en) Alcohol sur site de l'Encyclopaedia Britannica, 1911. Consulté le 12 mai 2012.

[22] (en) A. S. Couper, « On a New Chemical Theory », dans Philos. Mag., 4^e série, vol. 16, 1858, p. 104-116 (ISSN 1478-6435) [texte intégral (page consultée le 12 mai 2012)] .

[23] (en) H. Hennell, « On the Mutual Action of Sulphuric Acid and Alcohol, with Observations on the Composition and Properties of the Resulting Compound », dans Philos. Trans. R. Soc., vol. 116, 9 mars 1826, p. 240-249 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 13 mai 2012)] .

[24] (en) Joseph DiPardo, « Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand » sur le site de l'Energy Information Administration. Consulté le 14 mai 2012

[25] (en) V. D. Hunt, The gasohol handbook, New York, Industrial Press, 1981, 580 p. (ISBN 9780831111373) [présentation en ligne] .

[Windholz-26] {a, b, c et d} (en) M. Windholz (dir.), The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals and Drugs, vol. 9, Merck, 1976, 9^e éd., 1835 p. (ISBN 9780911910261) .

[27] (en) U. Dahlmann et G. M. Schneider, « (Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0,1 MPa to 120,0 MPa », dans J. Chem. Thermodynam., vol. 21, n^o 9, septembre 1989, p. 997–1004 (ISSN 0021-9614) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .

[28] (en) C. Reichardt et T. Welton, Solvents and solvent effects in organic chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2010, 4^e éd., 692 p. (ISBN 9783527324736) [présentation en ligne], « Appendix », p. 568 .

[Kirk-Othmer-29] {a, b et c} (en) J. E. Logsdon, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 2004 (ISBN 9780471238966) [lire en ligne (page consultée le 15 mai 2012)], « Ethanol » .

[30] (en) M. J. Costigan, L. J. Hodges et al., « The isothermal displacement calorimeter: Design modifications for measuring exothermic enthalpies of mixing », dans Aust. J. Chem., vol. 33, n^o 10, 1980, p. 2103 - 2119 (ISSN 0004-9425) [lien DOI] .

[31] (en) R. W. Rousseau, Handbook of Separation Process Technology, John Wiley & Sons, 1987, 1010 p. (ISBN 9780471895589), p. 261–262 .

[Vidal-32] {a et b} J. Vidal, Thermodynamique: application au génie chimique et à l'industrie pétrolière, Paris, Éditions Technip, 1997, 500 p. (ISBN 9782710807155) (LCCN 97194455) [lire en ligne (page consultée le 16 mai 2012)], p. 181 .

[33] . (en) J. Thomson, « On certain curious motions observable on the surfaces of wine and other alcoholic liquours », dans Philos. Mag., vol. 10, 1855, p. 330-333 [texte intégral] .

[34] (en) G. A. Mills et E. E. Ecklund, « Alcohols as Components of Transportation Fuels », dans Annu. Rev. Energy Env., vol. 12, novembre 1987, p. 47-80 [lien DOI (page consultée le 17 mai 2012)] .

[35] ttp://pedagogie.ac-montpellier.fr:8080/disciplines/scphysiques/academie/ABCDORGA/Famille/Produit/ethanol.html

[36] (en) M. J. Taherzadeh et K. Karimi, « Acid-based hydrolysis processes for ethanol from lignocellulosic materials: A review », dans BioRes., vol. 2, n^o 3, 2007, p. 472-499 (ISSN 1930-2126) [texte intégral (page consultée le 18 mai 2012)] .

[37] (en) M. J. Taherzadeh et K. Karimi, « Enzyme-based hydrolysis processes for ethanol from lignocellulosic materials: A review », dans BioRes., vol. 2, n^o 4, 2007, p. 707-738 (ISSN 1930-2126) [texte intégral (page consultée le 18 mai 2012)] .

[38] (en) S. K. Ritter, « Biomass or burst: Technology to use plant-derived sugars to produce chemical feedstocks is ready ... and waiting », dans Chem. Eng. News, vol. 82, n^o 22, mai 2004, p. 31-34 (ISSN 0009-2347) [texte intégral (page consultée le 18 mai 2012)] .

[39] (en) Brew Better Ethanol sur le site Popular Science Online, 2006. Consulté le 18 mai 2012.

[40] (en) D. J. Nutt, L. A. King et al., « Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis », dans The Lancet, vol. 376, n^o 9752, 6 novembre 2010, p. 1558-1565 (ISSN 0140-6736) [lien DOI (page consultée le 14 mai 2012)] .

[41] Drogues et cerveau: tabac et alcool, des poisons en vente libre. Diffusé sur Arte (mars 2009)

[1]

[4]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[15]

[16]

[17]

[14]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

[39]

[40]

[41]

[42]

encyclopédie par wikipédia

Affichages